È di nuovo possibile aggiornare vecchie versioni di Windows tramite Windows Update, dopo che già da qualche anno Microsoft ha mandato offline le versioni originali dei siti di supporto dedicati a sistemi come Windows 95, XP, Vista, NT 4, 2000 e così via. Bisogna ringraziare un manipolo di appassionati smanettoni e la sempre preziosissima Wayback Machine. Quest'ultima ha archiviato in automatico, nel corso degli anni, tutti i file rilevanti, i primi hanno spulciato con grande pazienza tutto il materiale; ed ecco che noi tutti ci possiamo godere Windows Update Restored.

Nei sistemi operativi moderni, come Windows 10 e Windows 11, con Windows Update si intende una pagina delle impostazioni di sistema che la maggior parte delle persone non visita nemmeno: il servizio controlla periodicamente presso Microsoft la presenza di eventuali aggiornamenti e li applica in automatico. Ai "bei" tempi, invece, Windows Update era appunto un sito: l'utente ci si recava periodicamente (rigorosamente usando Internet Explorer!) e il sito indicava eventuali nuove patch da applicare. Esisteva già una versione primordiale del sistema di aggiornamenti moderni, che era chiamato semplicemente Aggiornamenti automatici. Ecco, questa funzionalità non viene ripristinata.

Come spesso accade nei progetti portati avanti dalla community i lavori sono tutt'altro che terminati: non tutti i sistemi operativi sono supportati (per il momento tra i più completi ci sono Windows 95 e 98) e alcuni aggiornamenti non vengono installati, anche se per questo specifico problema la soluzione sembra relativamente imminente. Da notare che il sito è in realtà una collezione di svariate versioni della piattaforma originale di Microsoft, e va scelta quella giusta in base al sistema operativo da aggiornare. Per esempio Windows 98 e ME supportano pienamente Windows Update v3.1, XP richiede la v4, la v5 o la v6, Vista solo la v7, e così via.

I responsabili del progetto ci tengono a sottolineare che lo scopo principale del progetto è quello di archiviazione/conservazione di una serie di capitoli fondamentali della storia dell'informatica, e non un incentivo a rimanere su vecchie versioni del sistema operativo. Anche perché, è giusto osservare, Windows Update Restored non offre nuove patch di sicurezza - solo quelle che Microsoft aveva pubblicato durante gli anni di supporto attivo di ogni OS. In buona sostanza, i sistemi sono vulnerabili a tutti gli eventuali nuovi exploit usciti negli anni più recenti.